Seine Eltern steckten ihn in ein anglikanisches Internat und hofften, er werde Priester. Waugh entschied sich nicht nur gegen den Pfarrberuf, er konvertierte  überdies 1930 zum Katholizismus. Ebenso wenig war es wohl im Sinne seiner Eltern, dass er das Geschichtsstudium in Oxford abbrach, um sich zum Maler ausbilden zu lassen. Er war Lehrer, Reporter und Kunsttischler, bis er in der Schriftstellerei sein Metier fand.

By Carl Van Vechten (1880–1964) [Public domain], via Wikimedia Commons